В Paint.net действительно ли возможно выбрать четырехстороннюю область с диагональными поверхностями? Как?
Это не что-то, что это встроено, но мог бы быть плагин, который сделает то, что Вы хотите (или хорошее приближение - см. комментарий Ivo).
Плагины могут быть найдены на плате плагинов форума Paint.NET