Автоматически откройте README/readme/etc с меньше?

Вы подразумеваете, что хотите не должными быть знать, что имя файла конкретно открывает какие-либо данные, нечувствительные к регистру 'readme' файлы?

Что-то вроде этого, возможно (но это перестанет работать на именах файлов с пробелами):

alias readme='ls -1 | grep -i read | grep -i me | xargs less'

От комментарий ~Quack, если Вы хотите обработать пробелы, также:

alias readme='find . -maxdepth 1 -iname '*read*me*' -print0 | xargs -0 less'