Действительно ли возможно обновить Windows Server 2008 32bit (веб-сервер) до 64 битов, или это потребовало бы чистой установки?
Это потребовало бы новой установки.
Windows никогда не поддерживал x86/32-bit к x64/64-bit обновление ни в какой операционной системе.
Спросите себя, Вы ХОТЕЛИ бы играть в игру обновления с продуктом MS как ОС? Я не могу вспомнить в любое время это, обновление было прекрасно.
В былые времена, 95-98 обновлений, это оставило бы объем или старые файлы, данные / мусор.
С сервером я не играл бы в игры, переформатировал бы, запуститься новый с чистого листа.