выполните программу на подключении порта к окнам

OpenSSH безопасен и довольно легок установить на окнах. После того как у Вас есть ssh сервис, работающий на Вашей машине окон, Вы могли создать сценарий, что ssh's в Ваш Windows Server, запускает iTunes, затем выходит.

xinetd демон Unix, который слушает на одном или нескольких портах и программах запусков (обычно серверы или другие демоны), когда соединения входят к тем портам. Это доступно на Cygwin и может быть установлено как служба Windows с cygrunsrv утилита:

$ xinetd-config
$ cygrunsrv -I xinetd -p /usr/sbin/xinetd -d 'CYGWIN xinetd' -a '-stayalive -pidfile /var/run/xinetd.pid'
$ cygrunsrv -S xinetd

Я не знаю, что это идеально для Вашей конечной цели удаленно управляющего iTunes, но это может использоваться, чтобы слушать произвольные порты и запустить произвольные программы. Я думаю, что это могло удовлетворить Вашим потребностям, если Вы становитесь творческими.

При необходимости в простом пути только для запуска iTunes удаленно, можно использовать psexec. Командная строка, которой Вы интересовались бы, будет:

psexec \\computername -i -d -u YourUserName -p YourPassword "C:\Program Files\iTunes\iTunes.exe"

-i : Run this program so it can be seen on the desktop.
-d : Exit psexec once the program has been launched.
-p : If you omit this, it will prompt for your password instead
      of typing it in the clear or storing it in a batch file.