Установка прокси SOCKS5 на Debian

Попробуйте туннель SSH. Нет никакой установки, требуемой с обеих сторон*!

Создать туннель от клиента:

ssh -D 1234 yourusername@yourserver

где 1234 является портом на localhost, Вы хотите, чтобы туннель работал, yourusername является Вашим именем пользователя на сервере, и yourserver является сервером.

Используйте localhost в качестве прокси, порт 1234 (или независимо от того, что Вы выбрали выше). SSH автоматически туннелирует через сервер, надежно.

*у Вас не могло бы быть SSH, в этом случае, на сервере, aptitude install openssh-server, и на клиенте, aptitude install openssh-client

Я сделал бы это с ssh, должным простота его, но если Вы действительно предпочитаете следовать альтернативным маршрутом, Сквид может действовать как прокси SOCKS и Dante - также.