Если Вы спрашиваете, может ли Сквид проксировать соединения SSL, то да он может. Это не может кэшировать соединения SSL по очевидным причинам.
Если Вы спрашиваете, можно ли сделать Прокси HTTP (или кэширующийся) через прокси Сквида, который требует HTTPS, то да он может, если Вы не делаете прозрачного проксирования. Это совпадает с URL Прокси HTTP использования. Конечно, Сквид должен быть настроен для кэширования через SSL.
Это полезно, если Вы выполняете интернет-кафе или открываете Wi-Fi и не хотите, чтобы общий трафик был видим всем остальным.
См. документацию для https_port: http://www.squid-cache.org/Doc/config/https_port/
Иначе должен использовать Stunnel или что-то подобное: Вот является использование в качестве примера Stunnel: http://www.jeffyestrumskas.com/index.php/how-to-setup-a-secure-web-proxy-using-ssl-encryption-squid-caching-proxy-and-pam-authentication/index.html
Можно также использовать туннель SSH.
ssh user@your-proxy-host -D 127.0.0.1:1080
Использовать 127.0.0.1:1080
как SOCKS5
прокси в Firefox.
Также можно выполнить любой прокси (как сквид) в Вашем-прокси-сервере, связанном с 127.0.0.1 и использование -L 127.0.0.1:3128:127.0.0.1:3128
опция передать его через ssh.
Для последнего можно также заменить ssh с socat или stunnel.
Firefox не может говорить HTTPS для проксирования уже (ошибка https://bugzilla.mozilla.org/show_bug.cgi? id=378637)
Chrome может сделать это: http://www.chromium.org/developers/design-documents/secure-web-proxy