Как искать рекурсивно строку в подсказке в окнах?

Используйте -R переключатель для рекурсивного поиска (или -r или --recursive).

из страницы справочника:

-R, -r, --recursive
          Read all files under each directory, recursively; this is equiv-
          alent to the -d recurse option.

С другой стороны, если Вам не нужно grep- определенная функциональность: Windows поддерживает это из поля так или иначе:

findstr /s "string"