Запустите-> Программы-> Аксессуары-> Запланированные задачи
Нажмите добавить кнопку задач..
Нажмите Далее, Избранный обзор...
Найдите свой .exe в Вашем MyDocuments/VisualStudio2008/Porjects/NameOfProject/Debug/bin/yourfile.exe (скорее всего, здесь)
Следуйте за мастером в конец.