Рабочая станция WMware действительно позволяет Вам устанавливать несколько мониторов.
Если Вы RDP в гостя окон ОС, работающая в какой-либо виртуализации, я думаю, что можно использовать несколько мониторов при использовании клиента Windows 7 RDP существует флажок, который позволяет Вам выбрать (используйте все мои мониторы для удаленного сеанса),
VMware Fusion для Mac поддерживает парные мониторы беспрепятственно между хостом и и гостевые операционные системы. Я предположил бы, что VMware Workstation на ПК имеет подобные функции, но конечно это не свободно.
В free-for-personal-use области VirtualBox поддерживает до 64 виртуальных мониторов, но только с XP (и вероятно Сервер 2003) гости в данный момент: http://www.virtualbox.org/manual/ch09.html#advanced-multimonitor
В основном то, что Вы делаете с VirtualBox, настраивается VM, чтобы работать бездисплейный и затем соединиться через встроенный сервер VirtualBox RDP с каждым из виртуальных дисплеев (даже если VM работает на localhost). Конечно, если бы Вы хотели соединиться с несколькими мониторами внезапно, то Вы могли бы создать .rdp файл для каждого дисплея и запустить их внезапно с пакетным файлом или сценарием.
С выпуском VirtualBox 3.2 поддержка мультимонитора гостей теперь так же легка как перетаскивание ползунка в Странице настроек :) Никакая потребность в headless/RDP не наполняет теперь. У Вас может быть 8 виртуальных мониторов через 2 физических экрана, если Вы действительно хотите смутить себя...