Можно ли распечатать с сессии Удаленного помощника MS на локальный принтер?

Вы можете, по крайней мере, для Windows XP Professional. Как Сделать Локальный принтер Доступным Во время Соединения с Удаленным рабочим столом в Windows XP Professional:

1. Нажмите Start, укажите на Все Программы, укажите на Аксессуары, укажите на Связь и затем нажмите Remote Desktop Connection.
2. Нажмите Options в диалоговом окне Remote Desktop Connection.
3. Нажмите вкладку Local Resources.
4. Нажмите Printers в поле Local Devices.
5. Нажмите Connect.

После того, как Вы устанавливаете удаленное соединение и входите в систему удаленного компьютера, локальный принтер, который подключен к клиенту, становится принтером по умолчанию для любых программ, которые работают на удаленном рабочем столе. Если у клиента есть больше чем один принтер, присоединенный к нему, принтер по умолчанию для компьютера становится принтером по умолчанию на удаленном рабочем столе; однако, все локальные принтеры доступны.

Я предполагаю, что необходимо смочь сделать что-то вроде этого для Windows Vista и 7.

Это зависит от инструмента, который Вы используете для выполнения удаленного сеанса: клиент Протокола удаленного рабочего стола Microsoft позволит Вам распечатать к Вашему локальному принтеру от удаленной машины, в то время как основанные на VNC решения (например, UltraVNC) обычно требуют, чтобы Вы изменили установку принтера удаленной машины.