Я знаю, что Windows OS (обычно) нечувствителен к регистру. Действительно ли это верно для всего Windows OSes (от Windows 95 до Windows 7)? Там какая-либо установка реестра должна сделать Windows чувствительным к регистру?
Да, это верно для всех версий Windows. Нет никакого способа сделать Windows чувствительным к регистру. Следует иметь в виду, хотя это некоторые приложения, которые были первоначально разработаны для Unix/Linux и затем портированы, может быть чувствительно к регистру. Cygwin, например, чувствителен к регистру. Это поведение чрезвычайно редко все же.
На самом деле это зависит от API / подсистема Windows Вы (Ваша программа) использование.
Если Вы используете "Windows API" (стандарт для Приложений Windows), то имена файлов нечувствительны к регистру. Однако при использовании подсистемы POSIX (иначе Windows Services для Unix), можно включить чувствительность к регистру.
Посмотрите, например, эта статья MS Support: Включите чувствительное к регистру поведение с Windows XP и Подсистемой Interix или SFU
Cygwin пытается эмулировать Unix. Таким образом это должно наследовать чувствительность к регистру для не повреждения приложений. Windows на себе не чувствителен к регистру. Это о файловой системе. Можно читать больше об этом в Файловой системе, Файловых системах под Microsoft Windows (Википедия).