Как проверить с помощью ping-запросов когда позади прокси?

В целом Вы не можете. ping нуждается в прямом сетевом соединении на уровне IP, чтобы сделать его работу. Прокси работает над более высоким слоем сетевой модели TCP/IP, где нет никакого прямого доступа к протоколу IP.

Необходимо было бы так или иначе обойти прокси (измените настройки брандмауэра, используйте VPN...). Возможно ли это (и позволенный) зависит от Вашей конфигурации сети, но это, вероятно, не возможно.

Как обходное решение, существует много веб-доступных услуг по ping (поиск "веб-ping"). Они будут работать.