Ключ команды/Apple/цветка делает в значительной степени то же самое в MacOS, которую клавиша Ctrl делает в Windows.
Кроме того, Google является Вашим другом: http://www.google.com/search?q=mac+os+select+multiple+files
Для получения дополнительной информации посмотрите эту техническую поддержку cheatsheet.