Это не возможно.
Время файла используется в Windows API через Структуру FILETIME, описал как:
Содержит 64-разрядное значение, представляющее количество интервалов с 100 наносекундами с 1 января 1601 (UTC).
Поскольку отрицательные величины не поддерживаются, вышеупомянутая дата является стартовым пределом.
Заключение: Вашему коду, который тестирует на более ранние даты, никогда не будут бросать вызов.