Возможный дубликат:
Как использовать iTunes Передача файлов USB для копирования файлов от ПК до Apple iPad, например, файлов PDF для приложения для средства просмотра?
действительно ли возможно загрузить другой файл как видео, музыка в устройство непосредственно через itune?
Не без определенного приложения, в которое можно загрузить те файлы. Другими словами, устройства на iOS не имеют встроенного обработчика для файлов HTML загруженным через интерфейс iTunes, однако может быть приложение, которое обработает эти файлы, которые примут их через iTunes.
Смотрите на ссылку класса UIWebView: http://developer.apple.com/library/ios/#documentation/UIKit/Reference/UIWebView_Class/Reference/Reference.html
Можно использовать методы:
– loadData:MIMEType:textEncodingName:baseURL:
– loadHTMLString:baseURL:
загрузить HTML или другие медиа в UIWebView.
Я рекомендовал бы приложение синхронизации файла под названием Dropbox http://www.dropbox.com/, который является бесплатным максимум для 2 ГБ. Можно получить клиенты для iPad, iPhone/iPod touch, ежевики, андроида, yadda yadda..., и большинства главных настольных Ose.