Outlook является часто хлопьевидным с правилами.
Вы установили какие-либо сторонние дополнения или применяемые патчи к Outlook недавно?
Если бы у Вас есть первая вещь, я сделал бы, удалить что-либо, что Вы добавили и видите, работают ли правила снова.
У меня была эта проблема прежде с .pst и .ost файлами.
Я должен был выполнить Scanpst.exe (см. здесь для получения дополнительной информации о нем: http://support.microsoft.com/kb/287497) в прошлом и это решило вопросы.
Я удалил патчи, выполнил инструмент scanpst.exe и затем переустановил патчи, и он работал.
Другая опция состояла бы в том, чтобы Экспортировать Ваш подшипник. Удалите их из своего списка, перспектива Перезапуска и они импортируют их назад. Вот хорошая статья об этом:
http://office.microsoft.com/en-us/outlook-help/import-or-export-a-set-of-rules-HP005242926.aspx