Как я могу изменить каталог, в котором я приземляюсь при доступе к компьютеру через SSH?

Что делает echo ~ печать после входа в систему?

Я вполне уверен, который является Вашим корневым каталогом, как определено в /etc/passwd в Вашей среде Cygwin.

Так также:

1. править /etc/passwd и измените запись для своего пользователя к каталогу, который Вы предпочитаете (обратите внимание, что это могло бы быть переопределено, когда Вы работаете mkpasswd)
2. отредактируйте свои конфигурационные файлы оболочки, чтобы всегда сделать a cd автоматически после входа в систему
   например, добавьте cd <some other directory> к нижней части Вашего ~/.bashrc

Один из тех должен добиться цели.

В противном случае попробуйте это:

• выполненный env | find "var" и посмотрите, какие переменные печатаются
  возможно, %USERPROFILE% или %HOMEPATH% установлены на тот каталог
  если так, Панель управления или net user /PROFILEPATH:<new dir> должен помочь

или это:

• выполненный grep -R ICW /etc
  возможно, что-то трудно кодируется в /etc/profile или подобный сценарий запуска