iTunes не контролирует папки то же, почему Media Player делает, однако можно позволить iTunes управлять музыкой, в этом случае, это применит любые изменения в этих папках автоматически.
Однако, когда Вы Добавляете Папку к iTunes, он добавит всю музыку в той папке и не создаст дубликаты. То, когда справляются, моя музыка находится на нем, также организует ее правильно в папке iTunes, если от него просто добавит песни к библиотеке.
Существует также приложение сторонних производителей под названием Часы Папки, которые могут сделать это для Вас.
так как Вы используете iTunes в Windows, Часы Папки iTunes могут быть для Вас.
и вот учебное руководство, Как Автоматически Обновить Вашу Библиотеку iTunes?
Обновление Libarary iTunes позволит Вам синхронизировать свою Библиотеку iTunes (даже при том, что это - получение немного старого, это все еще хорошо работает с iTunes 9. Если Вы хотите сохранить его в Синхронизации, можно следовать этому учебному руководству. Основная проблема с добавлением папки к iTunes состоит в том, что это не удаляет осиротевшие (удаленные) записи.