Существует ли способ сохранить cmd историю команд между сессиями?
Переключитесь на использование PowerShell и следуйте инструкциям на следующем сайте для включения истории:
С другой стороны, в cmd.exe, можно использовать "doskey / история" в конце сессии для показа то, что Вы ввели на той сессии, но нет никакого способа действительно загрузить ее в следующую сессию.