Например, работа в:
/home/stuart/src/project/com/example/package /usr/lib/python2.6
появился бы как:
~/s/p/c/e/package$ /u/l/python2.6$
Да, это возможно и было сделано здесь.
Попробуйте это:
export PS1='$(echo $(dirname \w)|sed -e "s;\(/.\)[^/]*;\1;g")/$(basename \w) $ '