Как я обновляю до новейшей версии направляющих?

Сообщение об ошибке, которое Вы получаете, - то, потому что новая версия направляющих требует более новой версии gem чем Вы имеют. Можно обновить gem как это:

gem update --system

Вам, возможно, понадобится sudo если Вы используете системный драгоценный камень. Можно проверить версию драгоценного камня путем выполнения:

gem -v

После того как это сделано, и можно подтвердить, что версия драгоценного камня - по крайней мере 1.3.6, необходимо смочь работать:

gem update rails

Я не знаю, есть ли у Вас Brew или Macport:

Если у Вас есть Варево, установленное затем, Вы используете следующую команду для установки:

sudo gem install rails

или

brew gem install rails

Пройдите эту ссылку:

http://hivelogic.com/articles/compiling-ruby-rubygems-and-rails-on-snow-leopard/

Из моего комментария можно обновить rails этой командой (я надеюсь):

sudo gem install rails