Существует довольно много инструментов, которые Вы могли использовать. Существует набор Шпаклевки включая pscp и psftp. Для клиентов GUI WinSCP и FileZilla довольно хороши. И конечно, Cygwin является также опцией.
Если Вы действительно хотите сделать это "стиль Linux", установить Cygwin и добавить scp (я полагаю, что это - часть пакета SSH).
Хорошо упакованный cygwin/rsync + инструмент GUI - Deltacopy
С веб-сайта: