Возможный дубликат:
Альтернатива iTunes для управления iPod
При использовании iPhone и iPod, что хорошая альтернативная программа к iTunes?
Я нахожусь на Windows Vista, но мне интересно для Mac и Ubuntu также.
Songbird может сделать это с дополнением.
Править: Похож это только работает на iPod, но не iPhone/iPod Touch