Я не думаю, что существует хороший способ сохранить системные разделы реальной машины и VM синхронизировавшими, не переходя через некоторые обручи, главным образом из-за различий в драйверах оборудования и активации продукта.
Если можно смонтировать оба диска (реальная машина и виртуальная машина) в третьей машине, не имея или реальную машину или загруженную виртуальную машину, можно использовать инструмент как SyncToy или Унисон (на основе rsync) для синхронизации файлов оба пути, игнорируя файлы, связанные с активацией продукта. Конечно, предотвращая потребность повторно активировать после того, как каждая синхронизация не может быть настолько простой для более усовершенствованных схем активации.
Менее оптимальное решение состояло бы в том, чтобы использовать Acronis TrueImage Workstation с Универсальным Восстановлением для хранения машин в синхронизации. Необходимо будет восстановить соответствующие файлы активации продукта Windows после каждой синхронизации (или могла бы быть опция исключить те файлы из резервного копирования/восстановления).
Вероятно, самое легкое решение состояло бы в том, чтобы превратить реальную машину в хост VMware и скопировать виртуальный жесткий диск гостя назад и вперед. Существуют также инфраструктуры виртуализации уровня предприятия, которые позволят Вам перемещать VMs от одного сервера до другого, в то время как они работают (даже VirtualBox имеет эту функцию) - но это может быть излишеством для Вашего примера использования.
У Вас будут коллизии именования сети и возможно другие проблемы, если Вы полностью будете синхронизировать раздел ОС реальной машины и раздел ОС VM, и оба работают одновременно. Там мог бы также лицензировать проблемы с синхронизацией двух установок Windows, если у Вас нет лицензии по объему.
Если Вы просто хотите синхронизировать данные, это легко. На моей рабочей станции я просто совместно использую раздел данных хоста как сетевой ресурс Windows, затем отображаюсь, та доля к букве диска в госте ОС (Нажмите меню "Tools" в Windows Explorer, затем выберите, "Подключают Сетевой диск..."). Я использую ту же букву диска и на хосте ОС и на госте ОС. Никакая необходимая синхронизация.;) Конечно, это не будет работать, если Вы только выполните одну из этих двух машин (физический или виртуальный) в любой момент времени.
Если Вы не выполняете обе машины одновременно, можно использовать Dropbox для синхронизации определенной папки на обеих машинах автоматически.