Доверяемая электронная почта: Цифровая подпись с Gmail (IE)

Я Вы используете Firefox, можно использовать Firegpg (http://getfiregpg.org)

Из комментариев в этом потоке форума поддержки Gmail похоже, что Вам, вероятно, или придется использовать настольный почтовый клиент (такой как Outlook или Thunderbird), или использовать Firefox вместо этого с расширениями, чтобы позволить сертификатам быть добавленными к Gmail.