можно использовать неограниченную сумму устройств (т.е. iPod и iPhone) с одной копией iTunes. С точки зрения Вашего второго вопроса это зависит от того, когда Вы купили музыку. Недавно яблоко обновило почти всю их музыку в хранилище iTunes, таким образом, у них больше нет DRM. было бы трудно сказать, как скорость передачи будет отличаться между музыкой, которую Вы получили снаружи хранилища iTunes по сравнению с песнями, которые Вы купили у хранилища iTunes.