Как я могу рандомизировать свой MAC-адрес на начальной загрузке и на iOS и на Mac OS X?

Вы не можете. Ethernet и AirPort (Wi-Fi) драйверы в Mac OS X надежно не поддерживают изменение Вашего MAC-адреса. Я подозреваю, что то же верно для iOS, хотя я не попробовал его на взломанном устройстве на iOS.

Это было о конфиденциальности или чем-то еще?

Помимо опроса, почему, и думая то, что это будет большим количеством работы, чем, вероятно, принесет пользу Вам, поймет, что действительно случайный MAC вызовет проблемы.

Основная проблема, которую я вижу, захватывает случайно тот же MAC как кто-то в сети, Вы идете или позже присоединитесь. Кроме того, часть MAC является идентификатором производителя оборудования, таким образом, действительно 'случайный' MAC возможно вызвал бы проблемы.

Гм, MAC-адрес является физическим адресом Вашего сетевого устройства. Это установлено производителем и не может быть изменено. По крайней мере, не с программным обеспечением. С некоторым h/w хакерством Вы, вероятно, могли.

sudo /System/Library/PrivateFrameworks/Apple80211.framework/Versions/Current/Resources/airport -z
sudo ifconfig en1 ether 00:11:22:33:44:55