Посмотрите этот форум: Переместите Историю Skype От Windows XP До Windows 7
Ваша история чата может быть найдена в:
C:\Users\USERNAME\AppData\Roaming\Skype
C:\Documents and Settings\USERNAME\Application Data\Skype
Больше расположения файлов, и т.д. найденного в ссылке выше.