Сценарий:
У Вас есть Окно файла, откуда Вы хотите перетащить файл, и сверху этого Окна другое окно, место назначения: приложение или другое окно.
Таким образом, Вы нажимаете на файл, который Вы хотите на окне внизу, и что происходит? Это принесено к передней стороне (вершина) и таким образом, целевое окно вне поля зрения. Какая боль!
Как я могу заставить целевое окно остаться на вершине?
Windows и Linux.
В Windows из исходного окна можно перетащить (нажмите и удержите кнопку мыши вниз), файл, в котором Вы интересны сначала по целевому приложению (или папка) окно в панели задач, не выпуская его, который принесет окно для места назначения к передней стороне, затем продолжает и перемещает файл в то окно прежде наконец выпустить его.
Это не точно, что Вы попросили, но выполняете то же самое, я верю. Это будет часто также работать при первом выборе двух или больше файлов прежде, чем перетащить (в зависимости от места назначения).