Как я могу генерировать .srt или .sub файл и добавить его к видео?
Для создания подзаголовков, я рекомендую Семинар Подзаголовка. Можно попробовать бету версии 4, хотя я ничего не пропускаю в версии 2.51.
Я также услышал хорошие вещи о Aegisub.
Ищите программу под названием Подразрыв. Это немного старо, но все еще работает.