Как проигрывать фильм с подзаголовками с помощью сервера DLNA?

Да, но это, вероятно, зависит, на которых аппаратных средствах/программном обеспечении Ваш используют! Обычно это должно работать только путем размещения подзаголовков в ту же папку как видеофайл, но возможно некоторая установка на всегда транскод (даже если целевое устройство знает формат) могла бы помочь, если у Вас есть проблемы.

Если действительно необходимо объединить подзаголовки с видеофайлами, Вы можете мягкое слияние с помощью mkv (Matroska) формат контейнера с инструментом как Слияние Mkv